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<title>Estron</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Estron</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Estron
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on</li>
<li>Östron</li>
<li>E<sub>1</sub></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=53-16-7">53-16-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-164-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.150">100.000.150</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5870">5870</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5660.html">5660</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00655">DB00655</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q414986" class="extiw external" title="d:Q414986">Q414986</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03CA07">CA07</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03CC04">CC04</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>270,36 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>260–263 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(<a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorph</a> I)</small><sup id="cite_ref-Byrn_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Byrn-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>256 °C <small>(Polymorph II)</small><sup id="cite_ref-Byrn_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Byrn-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>254 °C <small>(Polymorph III)</small><sup id="cite_ref-Byrn_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Byrn-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>praktisch unlöslich in Wasser (30&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Thermofisher_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Gefahr</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.">360FD</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.">362</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Estron</b> (E<sub>1</sub>), älter auch <i>Oestron</i>, ist ein <i>natürliches</i> <a href="Estrogene" title="Estrogene">Estrogen</a>. Die Biosynthese von Estron erfolgt über die <a href="Aromatisierung_(Chemie)" title="Aromatisierung (Chemie)">Aromatisierung</a> und Demethylierung von <a href="Androstendion" title="Androstendion">Androstendion</a> mittels des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a>.
</p><p>Es wurde zuerst 1929<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> von <a href="Adolf_Butenandt" title="Adolf Butenandt">Adolf Butenandt</a> und unabhängig von <a href="Edward_Adelbert_Doisy" title="Edward Adelbert Doisy">Edward Adelbert Doisy</a> aus dem Urin von Schwangeren isoliert.<sup id="cite_ref-NielschFuhrmann2016_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-NielschFuhrmann2016-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Bei Frauen in den sogenannten fruchtbaren Jahren stammt das Estron im Blut nur zu 45&nbsp;% aus dem Eierstock und zu 5&nbsp;% aus der Nebenniere, aber 50&nbsp;% kommen aus anderen Quellen (extraglandulär), vor allem dem Unterhautfettgewebe. Dort wird es chemisch aus einem männlichen Hormon (dem <a href="Androstendion" title="Androstendion">Androstendion</a>) umgewandelt. Daraus erklärt sich, warum Estron keine so ausgeprägte Wirkung auf den Zyklus hat wie Estradiol – außer beim PCO-Syndrom und bei Übergewicht. Bei Patientinnen mit <a href="Polyzystisches_Ovarialsyndrom" class="mw-redirect" title="Polyzystisches Ovarialsyndrom">PCO</a> und/oder <a href="%C3%9Cbergewichtigkeit" class="mw-redirect" title="Übergewichtigkeit">Übergewichtigkeit</a> finden sich nämlich höhere und „starrere“ Estron-Konzentrationen im Blut. Durch die hieraus resultierende negative Rückwirkung auf die Hirnanhangdrüse wird die zentrale Ausschüttung von <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">LH</a> und <a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">FSH</a> gestört, wodurch auch das gesamte Hormonsteuerungssystem durcheinandergerät. Bei Frauen nach den Wechseljahren entsteht das Estron mit 95&nbsp;% fast ausschließlich aus dem Hormon <a href="DHEA" class="mw-redirect" title="DHEA">DHEA</a> und Androstendion des Eierstocks und der Nebennierenrinde. Dies wird dann in den Fettzellen chemisch umgewandelt. Die direkte Estron- und Estradiolproduktion im Eierstock ist in diesem Alter hingegen sehr gering. Frauen in den frühen <a href="Wechseljahre" class="mw-redirect" title="Wechseljahre">Wechseljahren</a> können trotz niedriger Estradiol-Spiegel im Blut relativ höhere Estron-Konzentrationen haben. Das kann zum Beispiel den Bedarf einer <a href="Hormonersatztherapie" title="Hormonersatztherapie">Hormonersatztherapie</a> (HRT) verringern. Es kann aber auch ein wichtiger Befund im Zusammenhang mit Blutungsstörungen oder Brustschmerzen sein. Eine Besonderheit ergibt sich im Zusammenhang mit der oralen Therapie (Tabletten) mit <a href="Estrogene#Arten_von_Estrogenen" title="Estrogene">synthetischen Estrogenen</a>: sie werden nach Resorption aus dem Darm während der Leberpassage in starkem Maße in Estron umgewandelt. Dies führt zu unnatürlich hohen Estronwerten im Blut. Da Estron und Estradiol im Körper ständig ineinander umgewandelt werden, können dann sowohl Zeichen einer Estradiol-Überdosierung (z.&nbsp;B. Spannungen in der Brust oder Wassereinlagerungen) als auch einer Estradiol-Unterdosierung auftreten (z.&nbsp;B. erneute Wechseljahresbeschwerden: sogenanntes Escape-Phänomen). Finden sich bei einer Frau, die Estrogen-Tabletten einnimmt, sehr hohe Estron-Werte, sollte die Therapie umgestellt werden auf natürliche Estrogene, welche über die Haut verabreicht werden (Gele oder Pflaster). Bei Männern sind die Blutkonzentrationen von Estron höher als von Estradiol, weil Männer gegenüber Frauen doppelt so hohe DHEA-Spiegel im Blut haben, die als Vorstufe des Androstendions und damit auch des Estrons fungieren. Besonders hohe Estronwerte sind bei Menschen mit einer Überaktivität eines bestimmten Enzyms (<a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a>) zu erwarten. Dazu tragen vor allem hoher Alkoholkonsum, Übergewicht und eine Leberverfettung bei. Die Auswirkungen bei Männern können dann Potenzstörungen, Brustvergrößerung und eine Zunahme von Bauchfett (viszerale Übergewichtigkeit) sein.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_in_der_chemischen_Synthese">Verwendung in der chemischen Synthese</h2></div>
<p>Durch Einführung einer <a href="Ethinylgruppe" title="Ethinylgruppe">Ethinylgruppe</a> in der Position 17 kann man aus Estron den Arzneistoff <a href="Ethinylestradiol" title="Ethinylestradiol">Ethinylestradiol</a> gewinnen.<sup id="cite_ref-Kleemann_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstiges">Sonstiges</h2></div>
<p>Salze und Ester des Estrons sind beispielsweise
Estron-3-<a href="Hydrogensulfat" class="mw-redirect" title="Hydrogensulfat">hydrogensulfat</a>,<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Estron-3-hydrogensulfat-<a href="Piperazin" title="Piperazin">Piperazin</a>­salz (<b>Estropipat</b>),<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Natrium(estron-3-sulfat)<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und
Estron<a href="Benzoat" class="mw-redirect" title="Benzoat">benzoat</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Steroidhormon-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel</a></b>&nbsp;– Lern- und Lehrmaterialien</div>
<ul><li>Jassal / reactome: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193060">Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)</a></i></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01840"><i>Estron</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22.&nbsp;Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/E9750">Estrone</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 21.&nbsp;Februar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/E9750?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Byrn-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Byrn_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Byrn_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Byrn_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Stephen R. Byrn: <i>Solid State Chemistry of Drugs</i>. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 117.</span>
</li>
<li id="cite_note-Thermofisher-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thermofisher_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/117840010?SID=srch-srp-117840010">Estrone</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <i><a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.</i> 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 63.</span>
</li>
<li id="cite_note-NielschFuhrmann2016-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NielschFuhrmann2016_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="book">Nielsch U, Fuhrmann U, Jaroch S: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">New Approaches to Drug Discovery</cite>. Springer, 2016, ISBN 978-3-319-28914-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>7–</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=elneCwAAQBAJ&amp;pg=PA7">google.com</a>): <span class="lang" lang="en" dir="auto">“Das erste Steroidhormon wurde 1929 von Adolf Butenandt aus dem Urin von Schwangeren isoliert. (estrone; siehe Fig. 1) (Butenandt 1931).”</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Estron&amp;rft.au=Nielsch+U%2C+Fuhrmann+U%2C+Jaroch+S&amp;rft.btitle=New+Approaches+to+Drug+Discovery&amp;rft.date=2016-03-30&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783319289144&amp;rft.pages=7-&amp;rft.pub=Springer" style="display:none">&nbsp;</span></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Kleemann-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kleemann_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 522–523 ISBN 978-3-13-558405-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Estron-3-hydrogensulfat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=481-97-0">481-97-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 207-575-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.888">100.006.888</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3001028">3001028</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2272513.html">2272513</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB04574">DB04574</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5401864" class="extiw external" title="d:Q5401864">Q5401864</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Estron-3-hydrogensulfat-Piperazinsalz</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7280-37-7">7280-37-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 230-696-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.027.906">100.027.906</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5284555">5284555</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4447610.html">4447610</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5401860" class="extiw external" title="d:Q5401860">Q5401860</a><span style="display:none;"></span>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Natrium(estron-3-sulfat)</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=438-67-5">438-67-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 207-120-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.475">100.006.475</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23667301">23667301</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9532.html">9532</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q107553098" class="extiw external" title="d:Q107553098">Q107553098</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Estronbenzoat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2393-53-5">2393-53-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15818351">15818351</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.18553608.html">18553608</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27285383" class="extiw external" title="d:Q27285383">Q27285383</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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